Сергей Калугин известен как исполнитель собственных текстов под профессиональную гитару, поэт и музыкант, сочетающий в своем творчестве различные музыкальные стили — от барокко и фламенко до хэви-металла и кельтской баллады.
В тематике текстов его произведений переплетены многие культурно-эстетические и философско-религиозные традиции: от языческих культов и средневековой мистики до русского космизма и рок-шаманства.
Сергей Калугин — вокалист, гитарист и автор большинства текстов группы «Оргия Праведников».